Der Landkreis Oberallgäu ist der südlichste Landkreis Deutschlands und gehört zum bayerischen Regierungsbezirk Schwaben. Nachbarkreise sind im Norden der Landkreis Unterallgäu, im Osten der Landkreis Ostallgäu, im Süden die österreichischen Bundesländer Tirol und Vorarlberg sowie im Westen der Landkreis Lindau (Bodensee) sowie der baden-württembergische Landkreis Ravensburg. Die kreisfreie Stadt Kempten (Allgäu) liegt als Enklave im Norden des Kreises.
Der Landkreis Oberallgäu ist der südlichste Landkreis in Deutschland. Das Gebiet des Landkreises umfasst alpines und voralpines Gelände. Der höchste Berg ist die Hochfrottspitze (2.649 m). Die bekannteste Schlucht ist die Breitachklamm, durch welche die Breitach fließt. Diese entspringt im benachbarten Österreich, erreicht an der Walserschanze deutsches Gebiet und fließt dann in nördlicher Richtung weiter. Am Illerursprung bei Oberstdorf bildet sie zusammen mit der Stillach und Trettach die Iller, die ebenfalls in nördlicher Richtung das gesamte Kreisgebiet durchfließt und es bei Altusried in Richtung Memmingen verlässt.
Im Landkreis inklusive Kempten werden 50,3 Prozent der Gesamtfläche als landwirtschaftliche Flächen genutzt.